Zapravo nije poznato kako je 14. veljače proglašen danom zaljubljenih. Čak ne znamo ni ako je sveti Valentin stvarno postojao. Kao izvore možemo koristiti samo neke legende. One kažu kako Valentinovo svoje korijene vuče iz razdoblja starog kršćanstva i rimske tradicije.Prema jednoj je legendi Valentinovo nastalo iz starog rimskog običaja slavljenog na festivalu Lupercaile, gdje se svake godine 15. veljače, grad čistilo od zlih duhova i oslobađali su se duhovi zdravlja i plodnosti. Kršćanstvo je zapravo prisvojilo mnoge poganske običaje. Isto se dogodilo i s Lipercalijom. Papa Gelasius zabranio je Lupercaliju i prglasio kršćanski blagdan koji se slavio dan ranije, znači 14. veljače. To je bio blgadan posvećen svetom Valentinu, rimskom mučeniku, koji je živio u trećem stoljeću. Prema kršćanskoj enciklopediji postojala su najmanje tri sveta Valentina koja su živjela u tom razdoblju i sva su trojica bila mučena na isti dan. Radi se, dakako, o 14. veljače. Pretpostavlja se da je ovdje riječ o Valnetinu koji je na sebe navukao ljutnju rimskoga car Klaudija II.
Priča o svetom Valentinu ima dvije jednako poznate verzije. Radi se o katoličkoj i protestantskoj. Slažu se u tome da je Valentin bio biskup koji je potajno održavao vjenčanja za vojnike, u vrijeme kad je car zabranio svim mlađim muškarcima da se vjenčaju. Oni su da kasnije i pogubili.
Za njegova života, zlatno doba Rima polako je počelo propadati. Sve su češći bili građanski nemiri, povećani su porezi a opseg trgovine je drastično opadao. Rimsko carstvo suočavalo se s prijetnjama sa svih strana. One su dolazile od Gala, Slavena, Huna, Turaka i Mongola. Carstvo je postalo preveliko da bi moglo štititi svoje vanjske granice. Klaudie je vjerovao da su oženjeni muškarci previše emocionalno povezani sa svojim obiteljima, što ih čini lošim vojnicima. Zato je izdao naredbu prema kojoj se oni ne smiju žentit. Valentin je, kad je uvidio što proživljavaju, odlučio pružiti utjehu tim mladim ljudima. Zato je u tajnosti kršio carske zapovijedi. Naravno da bilo samo pitanje vremena kad će sve izaći na vidjelo i kad će Valnetin završiti iza rešetaka.
Čekajući izvršenje kazne u zatvoru, prišao mu je tamničar koji je čuo da ima moć izlječenja. Ispričao mu je kako mu je kćer slijepa i zamolio ga za pomoć. U ovom dijelu priče dolazi do razilaženja između katoličke i protestantske verzije legende. Katolička naglašava njegove čudesne moći, kojima je slijepoj djevojci vratio vid, za razliku od protestanta koji se s tim ne slažu. Kako god bilo, čini se da je Valentin na neki način pomogao djevojci. Kad je Klaudije osobno upoznao Valentina, on se i dalje odbijao složiti s njegovim zakonima i odbijao je priznati rimske bogove kao svoje. Tokom vremena koje je proveo u zatvoru, između njega i tamničareve kćeri razvilo se duboko prijateljstvo, prema nekima, čak i ljubav. Valentin je prije svog pogubljenja zatražio papir i olovku te je djevojci napisao oproštajno pismo. Vjeruje se da je pogubljen 14. veljače 270. godine.
Taj se datum počeo obilježavati svake godine od strane mladih Rimljana koji su poklanjali pisma, ili ručno izrađene čestitke ženama kojima su se divili. Tek je 14. stoljeća Valentinovo postalo povezano s ljubavi. U srednjem vijeku se u Engleskoj i Francuskoj vjerovalo kako se na taj datum pare ptice, što je poznato i u našim krajevima. A sveti Valentin postao je jedan od omiljenih svetaca. Do 18. stoljeća darivanje i poklanjanje čestitki postao je uobičajeno u Engleskoj. Tradicija se postupno proširila i na američke kolonije. Komercijalna proizvodnja čestitki u S.A.D.-u započela je 1840. godine. Tek je od toga trenutka započela tradicija Valentinova u toj zemlji. Prema nekim podacima, čak 25 posto od svih čestitki šalje se na Valentinovo. Jedna od najranijih čestitki poslana je 1415. godine. Napisao ju je Charles, Vojvoda od Orleansa, u zatvoru u London Towera.
